Historia powstania zrzeszenia absolwentów Szkoły im. Mikołaja Reja sięga 1916 roku, kiedy to na posiedzeniu Towarzystwa Opieki Rodzicielskiej, ówczesny dyrektor Julian Machlejd oznajmił zgromadzonym, iż „przy Gimnazjum im. Mikołaja Reja tworzy się Stowarzyszenie Wychowańców tej Szkoły.” Jego głównym celem było utrzymanie więzi koleżeńskiej abiturientów, a także udzielanie im pomocy materialnej, pomaganie kolegom w wyszukiwaniu posad oraz współpraca z organem Szkoły.
Rozległe zniszczenia spowodowane II wojną światową są przyczyną utraty znacznej części akt oraz dokumentów dowodzących działalności Stowarzyszenia.
W 1921 roku Zarząd Koła byłych Wychowańców wspomógł finansowo zakup tablicy pamiątkowej ku czci poległych w latach 1918-1921 nauczycieli, wychowanków i uczniów Szkoły Mikołaja Reja.
Często organizowano spotkania poszczególnych roczników maturalnych. Przedstawiciele Stowarzyszenia brali udział w ważnych uroczystościach szkolnych. Zachęcano tym młodszych kolegów do wstąpienia w szeregi zgromadzenia.
Po zakończeniu II wojny światowej, jeszcze zanim nauka zdążyła wrócić na Plac Małachowskiego, zorganizowano pierwszy, historyczny zjazd Rejaków (6 czerwca 1948 roku) Zgromadził on około 300 uczestników, w tym sylwetki kilku nauczycieli.
Powstałe w 1916 roku Koło Wychowańców nie mogło być przywrócone do działalności po wojnie. Nie pozwalało na to nowe prawo czasów PRL. (Ustawa z dnia 7 kwietnia 1989 r.)
W grudniu 1977 roku, władze Liceum zwróciły się z prośbą o przygotowanie żywej lekcji wspomnień przez najstarszych Rejaków. Zainteresowanie historią Szkoły było ogromne. W trakcie spotkania kolega Jerzy Bekanowski (matura 34’) poruszył problem organizacji nowej struktury Koła Wychowanków Szkoły im. Mikołaja Reja, co zostało przyjęte z życzliwym poparciem, aprobatą i obietnicą pomocy w sprawach organizacyjnych i urzędowych.
W wyniku licznych spotkań koleżeńskich i czynności przygotowawczych, dnia 30 stycznia 1978 roku w obecności 19 osób odbyło się zebranie założycielskie, na którym jednogłośnie przyjęto uchwałę o utworzeniu Koła Wychowanków Gimnazjum i Liceum im. Mikołaja Reja w Warszawie. Przedstawiono projekt Statutu Koła oraz wybrano komitet organizacyjny pod przewodnictwem kolegi Jerzego Rothera (matura 27’).
Do najpilniejszych zadań Komitetu zaliczono m.in. starania o legalizację Koła, werbunek nowych członków, gromadzenie materiałów historycznych oraz pamiątek z dziejów Szkoły, nawiązywanie kontaktów z młodzieżą szkolną oraz ponownie współpracę z kierownictwem Liceum. Szczególnie ważnym zadaniem była współpraca przy organizacji Sali Tradycji Szkoły.
Zarejestrowanie Statutu Koła w Urzędzie m. st. Warszawy miało miejsce 28 maja 1979 r.
10 listopada 1979 r. odbyło się pierwsze walne zebranie członków, na którym, po złożeniu sprawozdania przez komitet organizacyjny, dokonano wyboru pierwszych władz Koła.
Drugi Zjazd Rejaków odbył się 11 lat później, 6 września 1959 roku. Licznie przybyli (również powojenni) wychowankowie Szkoły zgromadzili się w Auli Uniwersytetu Warszawskiego.